Sau khi tốt nghiệp năm 2007, Bennett đi làm việc cho Ủy ban Quốc gia Dân chủ ở miền tây Montana. Sau cuộc bầu cử năm 2008, Bennett chuyển đến Helena để nhận một công việc với Đảng Dân chủ tại Nhà Montana.[1][nguồn tự xuất bản]

Khi Dân biểu Robin Hamilton (D–Missoula) tuyên bố rằng ông sẽ không tìm cách tái đắc cử vào năm 2010, Bennett đã tuyên bố tranh cử vào ghế này. Ông là một trong năm ứng cử viên để tranh cử: hai đảng Dân chủ, hai đảng Cộng hòa và một đảng Libertarian. Trong cuộc bầu cử sơ bộ của đảng Dân chủ được tổ chức vào ngày 8 tháng 6, Bennett đã giành được 85% số phiếu, đánh bại đối thủ của mình nhiều hơn năm.[2] Trong cuộc tổng tuyển cử được tổ chức vào ngày 2 tháng 11, Bennett đã giành chiến thắng trong gang tấc: ông chiếm 50,4% phiếu bầu trong khi ứng cử viên đảng Cộng hòa giành được 46,9% và Libertarian 2,7%.[3] Ông nhậm chức vào tháng 1 năm 2011.

Bennett phục vụ như một người đứng đầu thiểu số trong nhà trong phiên 2015-2016.[4]

Bennett là người đồng tính công khai.[5] Ông là người đồng tính nam công khai đầu tiên phục vụ trong cơ quan lập pháp Montana.[6] Chiến dịch năm 2010 của ông đã giành được sự ủng hộ của Quỹ Chiến thắng Đồng tính nam & Đồng tính nữ.